Олег Курочкін народився у Євпаторії, у сім’ї музикантів. Перші уроки гри на скрипці отримав у віці 5 років. З 2006 року навчався у Київській середній спеціалізованій музичній школі імені Миколи Лисенка, у класі Ярослави Рівняк. У 2012 році продовжив навчання у Національній музичній академії України імені Петра Чайковського.
З 2014 року навчався в Вищій школі музики імені Роберт Шумана у Дюссельдорфі, в класі Іди Білер. З 2017 року отримує ступінь Соло-Мастера в Folkwang Universität der Künste (Ессен, Німеччина) у класі Бориса Гарлицького.
Олег є лауреатом багатьох національних та міжнародних конкурсів, серед них Міжнародний конкурс імені Євгенія Коки, Міжнародний конкурс Євгена Станковича, Конкурс камерних ансамблів імені Ігнація Яна Падеревського та інших. В 2018 році Олег став фіналістом та володарем премії Guillaume Prize Міжнародного конкурсу скрипалів імені Ежена Ізаї у Бельгії.
Олег отримував стипендію Президента України, стипендію Німецької держави, DAAD-Preis, стипендії від фонду Lions Club, фонду Villa Musica, фонду Менухіна, Deutsche Kammerphilharmonie. Він отримує грантову підтримку від фонду VERE MUSIC FUND.
Як соліст виступав у залах Бельгії, Болгарії, Італії, Молдови, Німеччини, Угорщини, України, Франції та Чехії. У якості запрошеного концертмейстера гастролював з оркестрами Klassische Philharmonie Bonn під керівництвом Херіберта Байсселя та Sofia Philharmoniker під керівництвом Юкки-Пекки Сарасте.
Музикант був дійсним членом академії Staatskapelle Berlin, оркестру Deutsche Staatsoper під керівництвом Даніеля Баренбойма.
З 2020 року Олег Курочкін став музикантом знаменитого оркестру Berliner Philharmoniker та учасником Karajan Akademie.
Олег грає на скрипці Pietro Guarneri «ex-Schubert» (1702, Мантуя), з колекції фонду Villa Musica.
